Darío Osorio disputó su primer partido como titular con Crystal Palace en la Ronda 3 de la Copa de la Liga inglesa, conocida como Carabao Cup, ante Middlesbrough. El mediocampista chileno fue incluido en la oncena inicial en su segunda semana en el fútbol inglés.
El jugador completó 12 de 15 pases, la mayoría en campo contrario, realizó dos regates y sumó una recuperación, según el registro del encuentro. En dos jugadas ofensivas participó desde el mediocampo en asociación con el neerlandés Quinten Timber, otro de los refuerzos recientes del club.
Osorio fue sustituido a los 59 minutos del segundo tiempo por el japonés Daichi Kamada. La plataforma de estadísticas Sofascore le otorgó una calificación de 6.7.
El próximo compromiso de Crystal Palace en la Premier League será ante Ipswich Town, equipo que cuenta con el chileno Marcelino Núñez en sus filas. El formado en Universidad Católica suele ser titular, aunque no sumó minutos en la fecha anterior frente a Liverpool, según BioBio.